A Udinese montou boas equipes no decorrer de sua história, e contou com craques, como o brasileiro Zico, nos anos 80. Mas nenhum outro time do clube alvinegro obteve o desempenho da chamada Era Guidolin. Francesco Guidolin foi o treinador mais importante da história da Udinese, saindo do clube em 2014, para se tornar supervisor da familia Pozzo. Seu nome entrou para a história, mesmo sem ter levantado nenhum troféu. Sim, pois em três temporadas consecutivas, conseguiu levar a equipe às competições da UEFA.
Guidolin havia comandado a Udinese na temporada 1998-1999, retornando em 2010, depois de um grande trabalho no Parma. Armava a sua equipe com três zagueiros, alinhando nomes como Handanovic, Benatia, Basta, Zapata, Isla, Inler, Asamoah, e Alexis Sanchez. Vários destes foram comprados por preços baixos e revendidos por fortunas, engordando o caixa do clube. Contudo, foi Antonio Di Natale a grande figura desta equipe, que alcançou a melhor colocação da História da Udinese no Campeonato Italiano, o 3° lugar de 2011-2012, ficando apenas atrás de Juventus e Millan. Uma temporada antes, o time de Udine havia ficado na quarta colocação da liga italiana.
Nestas duas ocasiões, a Udinese disputou os playoffs da Champions League. Na primeira ocasião, enfrentou o Arsenal, sendo eliminado. Na outra, encarou o Braga, e caiu nos pênaltis. Depois, como já dito, em 2014, o time perdeu Guidolin, mas se manteve minimamente competitivo graças aos gols de Di Natale, que ficou eternizado como o maior ídolo da história Bianconeri Friuliani. Em 385 jogos com a camisa Zebrette, ele marcou 191 gols. Contratado em 2004, junto ao Empoli, ele virou capitão em 2007, se aposentando recentemente, mesmo ainda jogando em grande nível.
Vale lembrar que Di Natale chegou na Udinese para a temporada 2004-2005, a primeira em que os Friuliani conseguiram classificação para a UEFA Champions League, superando os feitos do time de Zico e o de Bierhoff nos anos 80. Di Natale também foi o primeiro e único jogador italiano a marcar gols na Serie A, na Champions League, na Europa League e na Copa Itália em uma mesma temporada, o fazendo em 2005-2006 e 2011-2012.
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